Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa (Hayrettin ismini başvezirliğine getirilmesinden sonra almıştır) Eylül 1364 ile 22 Ocak 1387 tarihleri arasında 22 yıl 4 ay vezir-i azamlık yapmış ve Osmanlı Devleti'nin kuruluş harcında büyük katkıları olmuş bir Osmanlı devlet adamıdır. Tarihe Çandarlılar ailesi olarak geçmiş olan ailenin üst düzey bir mevkiye gelmiş ilk ferdidir ve Osmanlı tarihinde en uzun süre sadrazamlıkta kalan kişi olmuştur. Çandarlı ailesinden ilk tanınan şahsiyet, ilmiye sınıfından yetişmiş olan kadılığı ve kazaskerliği zamanında Çandarlı Kara Halil Efendi, vezirliği döneminde de Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa ismiyle anılan devlet adamıdır.

Babasının adının Ali olduğunu tesislerinin kitabelerinde görmekteyiz. Kara Halil Efendi 14. yüzyılda Anadolu'da yer yer geniş teşkilata sahip olan Ahilerden olup, aynı zamanda da, Osman Gazi'nin kayınpederi olan, Ahi reislerinden Şeyh Edebali'nin akrabasıydı. Medrese tahsili görmüş olan Kara Halil, büyük bir olasılıkla Orhan Gazi zamanında Bilecik kadısı olmuş; daha sonra İznik 'te kadılık etmiş ve oradan da Osmanlı beyliğinin merkezi Bursa'nın kadılığına atanmıştır.

Osmanlı vekayii kısmında görüldüğü üzere Kara Halil Efendi bu hizmette bulunduğu sırada beyliğin ilk askeri teşkilatı olan yaya ve müsellim teşkilatını kurmuş ve bu suretle aşiret kuvvetlerinden muntazam askeri teşkilata doğru bir adım atılmıştır. Bu yeni asker ilk Osmanlı fetihlerinde önemli bir etken olmuştur.

I. Murad'ın [1362]'de padişah olması üzerine Kara Halil Efendi, Osmanlılarda ilk defa oluşturulan kazaskerlik makamına getirilmiş ve bu ilmiye mesleği en yüksek kadılık sayılmıştır. Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa'nın tavsiyesiyle savaşta esir düşen genç hıristiyanların Türk köylüsünün yanına verilmek suretiyle İslam terbiyesi üzere yetiştirilip, Türkçe'yi de öğrendikten sonra acemi ocağına verilmesi ve oradan da yeniçeri olmaları usulü kabul edilmiş ve bu suretle ilk düzenli Osmanlı yaya ocağı kurularak bu ocağa Yeniçeri Ocağı denilmiştir. Böylece Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa Yeniçeri Ocağı'nın ve devşirme sisteminin kurucusu olmuştur.

Aynı dönemde alim Karamanlı Kara Rüstem'in ikazı ve Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa'nın padişaha arz etmesi üzerine maliye teşkilatı kurulmuş, ve yeni kurulan Yeniçeri Ocağına harpte esir edilerek olanlardan beşte birinin devlet hesabına alınması ve esire ihtiyaç olmadığı zamanlarda ise beşte bir esir akçesi alınması kanun olmuştur.

Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa 1372'de Sinanüddin Fakih Yusuf Paşa'dan sonra vezir olmuştur. İlk Osmanlı vezirleri askeri işlerle pek meşgul olmamışlardı. Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa'nın Selanik'in alınmasında, Makedonya ve Arnavutluk prenslerinin aralarındaki ilişkilerde oynadığı belirleyici rol, kendisinden sonra gelen Osmanlı başvezirlerinin hem idari ve hem askeri işlerle sorumlu olmaları sonucunu doğurmuştur.

Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa'nın 1387'de Vardar Yenicesi ordugahında hastalanarak Serez'e getirilip orada ölmesiyle, Karamanoğulları üzerine sefer hazırlığı içindeki Osmanlı Devleti'nin başvezirliğine oğlu Çandarlı Ali Paşa getirilmiştir.